В стихотворении 'Ты меня не любишь, не жалеешь' Сергей Есенин описывает свои чувства к женщине, которую он любит, но которая не отвечает ему взаимностью. Он говорит о том, что она была слишком легкомысленной в своих отношениях с другими мужчинами, но теперь она с ним. Он признается, что сам не любит ее очень сильно, но они могут встретиться снова в будущем. Стихотворение наполнено грустью и меланхолией, но также оно отражает искренность и честность автора.